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Castiglione dei Pepoli
Adagiato alle falde, sotto Monte Gatta, sorge il comune di Castiglione dei Pepoli, il cui nome attuale risale al 1340, con il passaggio della proprietà dei conti Alberti di Prato e Mangona a quella di Taddeo Pepoli, il quale governò, come un vero e proprio piccolo stato, con la concessione del diritto di battere moneta, fino all'arrivo dei francesi nel 1796. Il nome antico Castiglion dei Gatti era dovuto probabilmente alla derivazione della voce celtica 'gat', che significa 'bosco', essendo el luogo infatti circondato da foreste di castagni, abeti e faggi. Chi entra nel borgo può visitare il Palazzo Comunale che fu sede del Governo, abitazione dei Pepoli e sede del carcere; inoltre la Chiesa Vecchia, con il suo aspetto rinascimentale toscano molto ben conservato e la Chiesa Parrocchiale di San Lorenzo. A breve distanza si sviluppa il complesso del Santuario di Boccadirio, all'interno di una verdissima gola, sulla confluenza di due fiumi. Edificato alla fine del Cinquecento rappresenta il polo devozionale del territorio: viene venerata la Madonna delle Grazie, che apparve a due fanciulli nel 1480 e di cui all'interno è conservato un'immagine, opera di Andrea della Robbia.
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